木心十五岁离开乌镇，报考国立杭州艺术专科学校，迈出了他“美学的流亡”第一步。关于此次离家，木心晚年在《海峡传声》访谈中交代了缘由：

　　老家静如深山古刹，书本告诉我世界之大无奇不有，丰富的人生经历是我所最向往的，我知道再不闯出家门，此生必然休矣——一天比一天惶急，家庭又逼迫成婚，就像老戏文中的一段剧情，我就“人生模仿艺术”，泼出胆子逃命。此后的四十年是一天天不容易过也容易过。

　　归纳起来，木心离开家，原因有二：一是家里逼婚，二是向往丰富的人生经历。前者只是诱因、外因，后者才是决定根本的内因，是少年木心毅然决然背井离乡的驱动力。

　　到杭州后，木心的生命激情和艺术潜能被这里的风物与人事所激发。他一方面饱览杭城名胜，“在平湖秋月、罗苑、孤山、西泠印社那一带踽踽独行”；另一方面西装革履，逛旧书店，泛览闲书，练钢琴，画油画，热衷画展，“一心要做那种知易行难的艺术家”。在杭州，木心结识了一批对他影响很大的志趣相投的文师艺友，其中，尤以夏承焘影响最大。

　　木心与夏承焘的交往，起于何时，因何机缘，不得而知。但据其本人所言，与夏承焘后来成为了忘年之交。当时的木心，与夏承焘之间，无论年龄还是学识、名望，均悬殊巨大：年龄上，木心小夏承焘27岁；名望上，彼时的木心默默无闻，充其量是一个对艺术充满向往的热血青年，而夏承焘已是浙江大学中国文学系的知名教授，并一度出任系主任。尽管两人有此悬殊，却并未影响彼此之间的交往和交流。

　　抗战胜利，夏承焘回到杭州的浙江大学师范学院继续教书。校址设在木心常去的罗苑，夏承焘就住在学院的宿舍里。据夏承焘《天风阁学词日记》记录，1947年4月6日与木心“讲庄子游于不得遁而皆存及佛家悲智双修”。日记中只说是“牧心来，与讲……”，看来是面对面的单独授课。日后，木心在纽约为一帮中国艺术家讲世界文学史时，也涉及庄子和佛教的内容，料想还有夏承焘的影子在。

　　讲学之外，木心和学友们还有过陪夏承焘出游的经历。《天风阁学词日记》1947年4月5日有记录：午后，与牧心、子颐、君量游紫云洞。其实，夏承焘的交游甚广，除了本校师生，还有各地的文化名流，其中有一批非浙江大学的学生，比如与木心交往，夏承焘亦能一视同仁、诲人不倦。

　　木心在上海美专读书期间，他与夏承焘一直保持着书信联系，夏承焘的日记中就有给木心发信的记录。书信的内容仍以文事为主。据木心追忆，夏承焘在信文启首会写“木心仁兄大人阁下”，每次寄作品来都写“木心仁兄指正”。木心则称呼夏承焘为“夏丈”，这是一个既含敬意又不失亲切的称谓。彼此之间的交往甚为融洽而和美，亦是民国那一代文人间交往的实录。

　　这几年间，木心及其同学时常往来于杭州、上海之间。借着回杭州的机会，木心常常前去探望夏承焘。夏是词人，与之交往，不免叙及词事，甚者还有诗词间的往返唱和。木心1947年8月从上海回杭州，登门拜望，“夏丈自释其‘浑脱旋如风，眼波无处逢’之句，意指二次国共谈判可堪制泪，看天已‘伶俜十年’者，亦感证时势，而非儿女伤心语焉。”数十年后，木心漂泊海外，想起这些充满温情的往事，不由感叹“浮光世事，草草劳劳，荏苒四十年，夫子自道声犹在耳。”

　　回头来看，木心与夏承焘之间的交往，后者对前者的影响特别显著，可从木心对夏承焘的念念不忘中看出。更为重要的是，木心自己说过，是因为与夏先生的“诗词往还，我才野性稍戢。”以木心向来精粹节俭的语言，这是审视夏承焘对其至关重要影响的当事人言。

　　到上海后，木心积极投身于学生运动，是上海美专的学生会骨干。由于时局动荡，他最终失去了与夏承焘的联系。再往后，木心更是命途多舛，牢狱不断，人事凋零，夫复何言。