1919年夏，五年求学生涯结束后，丰子恺受吴梦非、刘质平之约一起在上海创办了中国第一所私立艺术专科师范学校，并任教西洋画、日语课程。同年冬，与姜丹书、刘质平等人发起成立了中华美育会，出版会刊《美育》，丰子恺为编辑之一。在这一时期，丰子恺兼任多所学校的美术老师，在任教过程中，他逐渐感觉自己的教学方法有些老旧落后甚至破绽百出。

　　随着上海美术事业的日益发展，从东西洋留学归国的西洋画家越来越多，宣扬西洋画的机构也逐渐增加，丰子恺从上海的日本书店内购得几册美术杂志，从中窥见了一些最近西洋画界的消息及日本美术界的盛况，发现目前学校所使用的教材太过陈腐和狭隘，他时常反思自己：“我对自己的信用已渐渐丧失，不敢再在教室中扬眉瞬目而卖野人头了。我懊悔自己冒昧地当了这教师。我在布置静物写生标本的时候，曾为了一只青皮的橘子而起自伤之念，以为我自己犹似一只半生半熟的橘子，现在带着青皮卖掉，给人家当作习画标本了。”经过一番思想斗争，丰子恺冒出一个大胆的想法，他决意去日本留学，了解西洋艺术的概况，做了美术家而归国。

　　可去日本需要一大笔资金，怎么办呢？所幸丰子恺的想法得到了亲友们的支持。二姐夫周印池开着洋行，生意还不错，他为丰子恺筹集了400元。母亲钟云芳知道儿子有抱负，是做大事、成大才之人，便忍痛卖掉了一宅祖屋。丰家卖祖屋的消息在小镇一传开，石门湾顿时如炸锅一般。大家认为丰子恺是不肖子孙，把老祖宗留下来的遗产都败光了。丰子恺听到议论后暗下决心：“将来我一定要在石门湾造一座新屋。”

　　去日本的资金有了保障，丰子恺便告别母亲和亲友，于1921年早春搭乘“山城丸”号轮船只身去了日本东京。

　　到达东京后，他开始有计划地安排自己的学习时间。一方面在洋画研究会学习绘画，到东亚预备学校进修日文。另一方面大量阅读日本和欧洲的古典文学名著。不过，后来他感觉到自己所带的费用难以维持这样广泛的学习，也觉悟到各种学问的深广，倒不如在东京到处走走看看，呼吸一下这里的艺术空气，于是便打定主意，利用课余时间去参观展览会、游览名胜古迹及跑图书馆等。

　　有一次，丰子恺在旧书摊上看到一本《梦二画集·春之卷》，被其画风深深吸引。他后来回忆说：“寥寥数笔的小画，不仅以造型的美感动我的眼，又以诗的意味感动我的心……我不再翻看别的画，就出数角钱买了这册旧书，带回寓中仔细阅读。”

　　《梦二画集·春之卷》的作者竹久梦二，在日本被誉为一生“追求美和爱的漂泊的抒情画家”，以画美人蜚声日本画坛，并不以漫画著称。梦二幼时家境富裕，喜欢绘画，但从未受过正规的绘画教育。家道中落后，他的生活一落千丈。这时他运用自己长期在社会底层的生活经验，以意味深长的笔调描写人间万象，画出了众多对劳动人民同情和对现实生活感悟的画作。而正是这些作品深深打动了丰子恺。代表画作有《出帆》和《春》、《夏》、《秋》、《冬》四卷。

　　梦二的画，人物造型采用西洋速写技法，画趣极具乡土气息，笔墨简单却饶有诗趣，简直就是无声的诗。丰子恺喜欢梦二画作的意趣：“他的画风，熔东西洋画法于一炉。其构图是西洋的，画趣是东洋的。其形体是西洋的，其笔法是东洋的。他还有一点更大特色，是画中诗趣的丰富。以前的漫画家，差不多全以诙谐滑稽、讽刺、游戏为主趣。梦二则屏除此种趣味而专写深沉严肃的人生滋味。使人看了感悟人生，引发遐想。”

　　在日本呆了十个月后，丰子恺所带费用基本消耗殆尽，不得不回到国内。丰子恺在日本时，梦二在画坛已渐沉寂，作品集早已绝版，不易购得。归国后他便托好友黄涵秋购得《夏》、《秋》、《冬》三卷及其他画册。

　　丰子恺对竹久梦二的画作情有独钟，“因为这种画兼有形象与意义的美的原故，换言之，便是兼有绘画的效果与文学的效果的原故。”他崇尚这种画风的“言简而意繁”。丰子恺早期部分画作形式甚至直接取法梦二，临摹痕迹明显。然丰子恺并未完全生活在梦二的影子里，他结合中国的生活现状，描写自己对自然、对生命的感悟，取材越发宽广，意境也越发深邃起来。

　　十个月的日本生活，称为“留学”太短，称为“旅游”又太长。丰子恺戏称自己为“游学”。虽然时间不长，其所见所感却使他受益终生，更为他的绘画事业开辟了一条新路。