在古代，城墙是一种防御设施。外有城河围绕，出入全得通过吊桥。据史料记载，明宣德五年（1430年）设桐乡县，县治就置于梧桐乡凤鸣市后北街。初设县治时未筑城垣。天顺初年（1457年）知县张泰方下令始筑城墙。往后，城墙修筑时断时续，直至嘉靖三十二年（1553年），倭寇入侵告警，巡抚王舒为防御倭寇作乱，发文桐乡知县金燕督催，城墙终于彻底建成。
桐乡城的城墙略呈椭圆形，周长约4里。共有5条城河围住城墙。河宽6丈，水深2丈5尺。城墙外墙可骑马传送军情。城墙墙体上为砖下为石，用粘合力极强的粘合胶泥叠砌。据说是用糯米饭和明矾捣成糊状，用它砌墙砌石，牢固异常。
城墙置水陆城门各四。陆地城门各有内外两道门，中间留有空地，用于屯兵把守。外城门一律南向，内门各有各向。城河上架有吊桥 ，连通城里城外，平时晨落暮起，如有紧急事件发生，则吊桥高搁，断绝交通。桐乡县城面积虽与他县相比，确实显得小一点，故有“碗大桐乡城”之说，但坚固程度绝不逊色于他城。
桐乡城的城墙刚建成时就受到了严峻考验。嘉靖三十五年（1556年），倭寇自海上来，从金山登陆，过平湖、攻海盐、掠嘉兴，沿运河而下。在皂林遇宗礼将军一战，直奔桐乡。探马飞报桐乡知县金燕。知县大惊，急报杭州府，一面紧闭城门，凭着城墙坚固，全城军民上城坚守。
时有本邑冶坊主沈某献铁菱计，金知县听之大喜，忙命人将制铁炉灶抬上城墙，将碎铁熔成铁水，待倭寇正要架设云梯强攻时，铁水从上浇下，烫得倭寇皮开肉绽，哇哇直叫，逃离城下，冷却铁水结成多角形铁渣，铺满城前空旷地，使习惯驾海船、喜欢赤足的倭寇，踏到铁菱上，就刺入脚底板，疼痛难忍，无法行走。就这样形成了一道“铁菱关”。倭寇只有远远地围城。桐乡军民坚守了40多天，终于等来了杭州援军赶到，内外夹攻，全歼倭寇。
百姓感谢金知县筑城抗倭，才保城中百姓生命财产的安全，曾有一段时间老百姓称桐乡城为“金城”。
昔日桐乡人有“逛城”的习惯。每年新春大年初一上午，吃过糖茶和圆子后，带了“百响”和“炮仗”走上城楼。放“炮仗”、“百响”，看城外景色，绕城一圈后高高兴兴地回家。
抗战时期，日寇侵占桐城，城墙被封锁，不准百姓上城。从此，逛城的兴趣渐渐淡落。新中国建立后，随着桐乡建设向城外扩展，城墙一段又一段被拆。上世纪50年代，拆城墙砖块用来建造人民大会堂。60年代，各地兴修水利，建造机埠，缺少石料，农民便进城撬城墙砖石，当时全国形势支持农业，拆城墙也就无人阻拦，到了“文革”后期，桐乡的城墙已经荡然无存了。
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